stéréochimie représentations configurations

Introduction : pourquoi représenter une molécule dans l'espace Une molécule organique n'est pas un objet plat : ses atomes occupent des positions précises dans les trois dimensions. Pour communiquer cette information sur une feuille de papier (à deux dimensions), les chimistes utilisent des conventions de dessin appelées projections. Ce chapitre présente deux projections indispensables (Newman et Fischer), ainsi que les systèmes utilisés pour nommer la configuration d'un carbone asymétrique ou d'un axe de chiralité (D/L, R/S, aR/aS). Il ne faut pas confondre un mode de représentation (comment on dessine la molécule : Newman, Fischer, perspective) et une nomenclature de configuration (comment on nomme le résultat : D/L, R/S, aR/aS). Le schéma ci-dessous résume cette distinction, qui structure tout le chapitre. La projection de Newman La projection de Newman permet d'étudier la rotation autour d'une liaison C–C précise. Pour la construire, il faut : Regarder la molécule dans l'axe de la liaison choisie (l'œil de l'observateur est dans le prolongement de cette liaison) ; Représenter le carbone situé à l'avant (le plus proche de l'observateur) par un simple point, d'où partent ses 3 autres liaisons ; Représenter le carbone situé à l'arrière par un cercle, dont partent ses 3 autres liaisons (dessinées jusqu'au bord du cercle) ; Placer les substituants portés par chacun de ces deux carbones. En faisant tourner la liaison arrière par pas de 60°, on décrit successivement les 6 conformations possibles : éclipsée totale (0°), décalée gauche (60°), éclipsée partielle (120°), décalée totale ou décalée anti (180°), éclipsée…